رونالدو در ۱۶ سالگی به عضویت تیم اسپورتینگ لیسبون درآمد. او آنقدر خوب بازی می‌کرد ‏که در سال ۲۰۰۱ و با ۱۶ سال سن به تیم بزرگ سال اسپورتینگ را یافت. تابستان سال ۲۰۰۳ -وقتی او تنها ۱۸ سال داشت- برای اردوی تابستانی با تیمش به آمریکا رفته بود؛ او ‏در بازی دوستانه با منچستر خوب بازی کرد و فرگوسن را وادار کرد تا بگوید: «من این پسر ‏را می خواهم.» همان سال با حدود ۱۲ میلیون پوند به باشگاه منچستر یونایتد پیوست.‏
او به خوبی می‌دانست که کار با مربی بزرگی چون فرگوسن عالی‌ترین عامل موفقیتش بوده ‏است. و همچنین به یاد دارد که وقتی سال اولش را در منچستر می‌گذراند؛ یک مربی ‏سختگیر و حامی بزرگ چون فرگوسن داشت.‏